Isomeria ÓTICA - cadeias com inúmeros carbonos assimétricos

Compostos com n átomos de carbono assimétrico diferentes 

Deve-se calcular o número de isômeros ópticos ativos através da fórmula de Van’t Hoff. 

Vejamos: 

Número de isômeros opticamente ativos: I = 2ⁿ 

Número de misturas racêmicas: R = 2^{n – 1}

Onde n é o número de átomos de carbono assimétricos (quirais) diferentes.

	N° de isômeros opticamente ativos	N° de misturas racêmicas
1C*	2 (d e l)	1r
2C* ≠ S	4 (d1, d2, l1, l1	2 (r1, r2)
3C* ≠S	8 (d1, d2, d3, d4, l1, l2, l3 e l4)	4 (r1, r2, r3, r4)
nC* ≠ S	2n	2 n – 1

Vejamos um exemplo:

Número de Isômeros Ópticos = 2ⁿ 

Número de Isômeros Ópticos = 24 

Número de Isômeros Ópticos = 16 (8d, 8l) 

Número de Misturas Racêmicas = 2^{n – 1} 

Número de Misturas Racêmicas = 23 

Número de Misturas Racêmicas = 8

Isomeria ÓTICA - carbono Quiral ou Assimétrico

Carbono assimétrico ou quiral 

Carbono assimétrico ou quiral (C*) possui quatro átomos ou radicais diferentes a ele ligados entre si. 

As moléculas que apresentarem carbono assimétrico serão denominadas como assimétricas, ou seja, não irão apresentar plano de simetria. Mas pode haver casos onde o composto apresenta um carbono assimétrico na molécula, que irá ser representado sempre por dois isômeros opticamente ativos, um dextrogiro e outro levogiro, onde as moléculas funcionam como objetos e imagem em relação a um espelho plano e não se sobrepõem. 

Todo isômero dextrogiro condiz com um levogiro, ou seja, os dois desviam o plano de vibração da luz polarizada do mesmo ângulo, mas para lados opostos. O primeiro desviará de + α e o segundo de -α. 

Um dos isômeros é antípoda óptico ou enantiomorfo (ou enantiômero) do outro. 

Quantidades iguais misturadas dos dois antípodas ópticos tornam-se racêmico opticamente inativo, sendo assim inativo por compensação externa. 

Quando duas moléculas são assimétricas, onde uma imagem é especular da outra, elas não irão se sobrepor. 

Outros compostos que apresentam um carbono assimétrico na molécula e são representados por apenas um par de antípodas ópticas e por um racêmico: 

Isomeria ÓTICA em compostos cíclicos

Isomeria óptica em compostos cíclicos 

Qualquer composto que apresentar uma fórmula espacial assimétrica irá desviar o plano de luz polarizada. 

Caso exista um composto que possa desviar o plano de polarização de um ângulo α, outro composto desviará o plano de polarização do mesmo ângulo α, só que em sentido contrário. 

Existem compostos cíclicos, com fórmula espacial é assimétrica, ou seja, não possuem nenhum plano de simetria. 

Com isso teremos os isômeros ópticos, vejamos: 

1,2-dibromociclopropano 

Considerando um plano determinado pelos três átomos de carbono, teremos: 

Admitindo um plano de simetria, onde a forma cis é simétrica, podemos dizer que irá existir um cis-1,2-dibromociclopropano. 

Vejamos: 

A forma trans é assimétrica, havendo assim dois trans-1,2-dibromocclopropano: dextrogiro e levogiro.

Isomeria ÓTICA em compostos que não possuem carbono quiral

isomeria óptica em compostos sem carbono assimétrico 

Os compostos que apresentam fórmula espacial assimétricas possuem isomeria óptica. Os compostos que apresentam carbono assimétrico também possuem isomeria óptica, mas pode haver casos de isomeria óptica sem que haja carbono assimétrico. 

Existem dois tipos de cristais de quartzo [(SiO₂)_n assimétricos, possuindo atividade óptica, sendo um imagem especular do outro.

Derivados do aleno 

O aleno é considerado um propadieno. 

Os orbitais p são perpendiculares, quando resultam em duas ligações pi de planos perpendiculares. Se os átomos de hidrogênio do carbono 1 estiverem no plano horizontal, os átomos de hidrogênio do carbono 3 estarão no plano vertical, ou seja, a molécula aparece como tridimensional.

Os derivados do aleno têm fórmula geral:

Se R₁ ≠ R₂ e R₃ ≠ R₄, a molécula não possuirá plano de simetria, ou seja, será assimétrica. O composto apresentará isomeria óptica. 

Vejamos: 

Nomenclatura de Compostos Orgânicos

1. (FUVEST) Dentre as fórmulas abaixo, aquela que representa uma substância utilizada como combustível dissolvente e componentes de bebidas é:

a)                                b)                                        c)
 
d)                                 e)


 
02. (MED. POUSO ALEGRE) O nome sistemático de acordo com a IUPAC para a estrutura

H3C — CH2 — CH — CH — CH2 — OH é:
                                  |           |
                               OH3    CH3

a) 2,3 - dimetil - 1 - pentanol
b) 2,3 - dimetil pentanol
c) 2 - metil - 3 etil - 1 - butanol
d) 2 - metil - 3 - etil butazona
e) 2,3 dimetil - 3 - etil - 1 propanol


03. (MED. - ABC) Nas moléculas de metilciclopentano:

a) todos os átomos de carbono têm hibridação sp;
b) todos os átomos de carbono têm hibridação sp2;
c) todos os átomos de carbono têm hibridação sp3;
d) há átomos de carbono com hibridação sp2 e átomos de carbono com hibridação sp3;
e) há átomos de carbono com hibridação sp e átomos de carbono com hibridação sp3.


04. (FUVEST) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:

a)                                        b)                                               c)

d)                                                 e)  
        

05. (JUIZ DE FORA) Da união do radical alila com o radical neopentila resulta:

a) 5,5 - dimetil hexeno - 2
b) 2 - metil hepteno - 6
c) 6 - metil hepteno - 6
d) 5,5 - dimetil hexeno - 1
e) n.d.a.


06. (CESCEM) A substituição de um hidrogênio do propano por um radical isopropila resulta em:

a) n-hexano
b) 2 - metil butano
c) 3 - metil pentano
d) 2,2 - dimetil butano
e) 2,3 - dimetil butano ou 2 - metil pentano


07. (JUIZ DE FORA) O radical (H3C)3C — é:

a) butila
b) pentila
c) isobutila
d) sec-butila
e) terc-butila


08. (TAUBATÉ) Qual a nomenclatura do composto?          
          
a) alfa naftol
b) beta naftol
c) naftaleno
d) fenatreno
e) n.d.a.


09. (U. F. UBERLÂNDIA) Nas correspondências entre fórmulas e respectivas nomenclaturas dadas a seguir:

I.   H3C — CH2 — CH2 —           n-propil
II.  (H3C)2CH —                          isopropil
III. H2C = CH — CH2 — CH3      buteno-1
IV. H2C = CH — CH — CH3        3 - metil buteno - 1
                           |
                        CH3

pode-se afirmar que:

a) somente I e II são corretas;
b) somente III e IV são corretas;
c) somente II e III são corretas;
d) somente I, II e III são corretas;
e) todas são corretas.


10. (EFOA) De acordo com a IUPAC, qual o nome do composto da fórmula a seguir?
                             

a) 5 - etil - 2 - hexanol
b) 3 - metil - 6 - heptanol
c) 2 - etil - 2 - hexano
d) 5 - metil - 2 - heptanol
e) 2 - cloro - 3 - metil hexano
Resolução:

01. B	02. A	03. C	04. A
05. D	06. E	07. E	08. A
09. E	10. D

Reações de Eliminação

01. (CARLOS CHAGAS) Considere a reação:
 
O composto X é um:

a) hidrocarboneto
b) aldeído
c) álcool
d) éster
e) éter


02. (UNISA - SP) O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Al2O3, resultando um composto B. Este composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando um produto de adição C. O composto C é:

a) eteno
b) éter etílico
c) propanona
d) cloroetano
e) cloreto de isopropila


03. (CESGRANRIO) Assinale o álcool que se desidrata mais facilmente em presença de H2SO4 a quente:

a) 1-propanol
b) 2-metil-2-propanol
c) 2-pentanol
d) 2-metilpropanal
e) 1-butanol

 
04. (FUVEST - SP) É possível preparar etileno e éter dietílico a partir do etanol de acordo com o esquema:

etanol " etileno + x
etanol " éter dietílico + y

As substâncias x e y representam, respectivamente:

a) água, água
b) hidrogênio, hidrogênio
c) água, hidrogênio
d) oxigênio, hidrogênio
e) oxigênio, água


05. (U. C. SALVADOR - BA) A desidratação intramolecular de um álcool produz:

a) éster
b) alcano
c) alceno
d) cetona
e) aldeído

 
06. (UFF - RJ) O etanol é o álcool industrial mais importante, sendo utilizado como ingrediente em bebidas fermentadas, solvente, antisséptico tópico etc.

A desidratação intermolecular do etanol realizada a 130°C produz um importante produto orgânico:

a) eteno
b) etanal
c) éter etílico
d) ácido etanóico
e) etanonitrila


07. (UFPA) Um composto A, de fórmula C3H7Cl, tratado com potassa alcóolica, forneceu um composto B. Quando B foi submetido a um tratamento com HCl em CCl4, formou-se um composto C, que é isômero de A. Os

compostos A, B e C são, respectivamente:

a) clorociclopropano, ciclopropano e 1-cloropropano;
b) 2-cloropropano, ciclopropano e 1-cloropropano;
c) 1-cloropropano, propeno e 2-cloropropano;
d) 1-cloropropano, ciclopropano e 2-cloropropano;
e) 3-cloropropeno, propeno e 2-cloropropano.


08. (UNIP) A reação entre CH3 — CHCl — CH3 e KOH alcoólico ocorre por mecanismo de eliminação formando:

a) propeno
b) 2-propanol
c) 1-propanol
d) propanona
e) propanoato de potássio


09. (UFJF - MG) Considerando o esquema  e as informações abaixo, em que I e II representam compostos orgânicos, marque a opção que apresenta a afirmativa correta:

I   = cadeia insaturada
II  = cadeia saturada

a) 1-propanol e II são isômeros de posição.
b) 1-propanol e II representam o mesmo composto.
c) I e II possuem cadeias carbônicas aromáticas.
d) I possui cadeia aromática e II possui sp2 em sua molécula.
e) I possui três átomos de carbono sp2 em sua molécula.


10. (UFRN) Éteres, anidridos e alcenos podem ser obtidos a partir de respectiva desidratação de:

 I.   fenóis, ácidos carboxílicos e álcoois
II.  fenóis, álcoois e ácidos carboxílicos
III. ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois
IV. ácidos carboxílicos, álcoois e fenóis

a) I
b) II
c) III
d) IV
e) III e IV

Resolução:

01. C	02. D	03. B	04. A
05. C	06. C	07. C	08. A
09. A	10. A

Reações de Oxidação - Exercícios

01. (UFSC) Um composto de fórmula C6H12O apresenta isomeria óptica. Quando reduzido por hidrogênio este composto transforma-se em álcool secundário. Qual dos nomes abaixo representa o composto?
                               
a) 2 – hexanona
b) 3 – metil – pentanona - 2
c) dimetil – butanona
d) hexanal
e) 2 – metil – 3 – pentanona
                               

02. (SANTA CASA) A transformação do álcool etílico em acetaldeído é uma ___________. A reação deve ser realizada destilando-se o aldeído que se forma porque o ________ pode ser obtido do acetaldeído, no mesmo meio de reação. A álcool etílico tem ponto de ebulição _________ do que o acetaldeído devido à presença de pontes de hidrogênio __________.

a) oxidação, álcool etílico, maior, intermoleculares.
b) oxidação, álcool etílico, menor, intermoleculares.
c) redução, álcool acético, maior, intramoleculares.
d) redução, álcool etílico, menor, intramoleculares.
e) oxidação, álcool acético, menor, intramoleculares.


03. (OSEC) A oxidação do metil propeno na presença de solução de KMnO4 em meio H2SO4 produz:

a) propanona, gás carbônico e água
b) propanona e o aldeído fórmico
c) ácido propanóico e o aldeído fórmico
d) ácido propanóico e o ácido fórmico
e) somente gás carbônico e vapor d’água


04. (FUVEST) Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta Isomeria Cis-trans, dizer qual é o único produto orgânico formado.


05. (MED – SANTOS) Qual a fórmula estrutural de um alceno que por ozonólise produz 2 metil butanal e propanona?

 
06. (PUC) A reação do 2 - metil buteno - 2 com permanganato de potássio diluído em meio levemente alcalino produz:

a) acetona e ácido acético
b) apenas acetona
c) apenas ácido acético
d) 2 - metil butanodiol - 2,3
e) n.d.a.


07. (MED ABC) Os produtos da oxidação de um dado alceno são: ácido metil propanóico e acetona. O alceno em questão é:

a) 2 – metil – 3 – hexeno
b) 3 – metil – 3 – hexeno
c) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno
d) 2, 4 – dimetil – 2 – penteno
e) 2, 3, 3 – trimetil – 1 – buteno


08. (MACK) Um alceno por ozonólise seguida de hidrólise produziu metanal e metil, etil cetona. O alceno utilizado foi:

a) 2 - metil buteno - 2
b) metil propeno
c) penteno - 2
d) 2 - metil buteno -1
e) 3, 3 - dimetil buteno -1


09. (PUCC) A oxidação exaustiva do buteno - 2 produz:

a) propanona
b) ácido acético
c) ácido butanóico
d) ácido metanóico
e) n.d.a.


10. Quais são as afirmações corretas?

01. Ozonólise do penteno 2 só produz aldeídos.
02.Oxidação branda de um alceno produz aldeído ou cetona.
04. Um alceno produz por oxidação enérgica um ácido e uma cetona, este hidrocarboneto pode ser 2- metil penteno - 2.
08. Dimetil buteno - 2 dá o mesmo produto por ozonólise e oxidação enérgica.
16. A combustão completa de todo hidrocarboneto fornece CO2 e H2O.

Resolução:

01. B

02. A

03. A

04. O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geométrica é o buteno-2 que por ozonólise produz etanal.

05. 2, 4 - dimetil hexeno - 2

06. D	07. D	08. D	09. B
10. 29